清咸丰五年（1855年）和咸丰六年（1856年）正月，驻奉新太平军兵分二路攻克靖安、安义两县。当时，石达开已击破袁州（治今宜春）、临江（治今樟树临江镇）、吉安等府，太平军声威大振，各地老百姓纷纷投奔，太平军在奉新的兵马，一下增至近万人。四月，江西巡抚再次派兵攻打驻奉新的太平军，再次被击溃。太平军在奉新没收官僚、地主、豪绅和高利贷者的财产，安抚百姓，大快人心。为防止清军再犯，太平军加修奉新县城城墙，疏浚护城壕，抢制军械。

       同年七月,清廷湖南候补同知吴坤修奉曾国藩之命，带领2000多湘军支援江西，统兵收复宜丰、上高两县，随后挥师攻打战屡胜，影响很大，靖安、安义的太平军都主动撤退，惟独驻奉新的太平军凭险固守，清军久攻不下。此时，清军在广信（治今上饶）告急，因连复四县已升任知府的坤修奉命支援广信（治今上饶）告急，因边复四县已升任知府的吴坤奉命支援广信，奉新太平军暂时转危为安。九月，吴坤修率清兵再次回师奉新，屯兵于奉新县城外与太平军相持数月，无法取胜。吴坤修认为奉新县城城高沟深，太平军人数多于清兵，所以无法取胜。于是下令奉新地方豪坤开办团练，增加兵力。凡年满16岁的男性，都被编入团练。全县13个乡，共编108个团，每个团由一个练正，二个练副统领。团练和清兵倚仗人多势众，将奉新县城围得水泄不通，日夜杀声震天，可惜团练兵马虽多，却系乌合之众，奉新县城依然固若金汤。

       咸丰七年（1857年）正月，围城清兵和团练加强了攻势。此时，太平军由于“天京事变”杨、韦内讧，实力严重削弱，军心不稳，加上驻奉新太平军坚守奉新县城已近一年，人力和物力消耗很大，为保存实力，正月初五深夜，太平军从奉新县城南门、西门杀出重围，撤住高安。

       太平军撤离奉新后，咸丰七年七月，刚刚经历“天京事变”的太平天国又经历了石达开率十万精锐兵马出走的事件，太平天国运动进入低潮。为挽救太平天国运动，天王洪秀全提拔了忠王李秀成、英王陈玉成等一大批优秀的年轻将领，太平天国将士在这些年轻将领的统率下，奋勇杀敌，接连取得重大胜利，太平天国运动再次进入高潮。正是在这种大好形势下，忠王李秀成曾带兵进占奉新。

       咸丰十一年（1861年）四月初五，忠王李秀成率兵由高安进占奉新县城。进入奉新后，李秀成分兵经奉新西塔去攻打修水。在西塔，太平军与西塔乡勇展开了激战。太平军火烧毁了西塔百丈寺。五月，清朝江西巡抚毓珂命令统领将军刘子浔带兵“围剿”李秀成，同时，奉新的一批乡绅又在本地招幕“卫奉军”，协助清军。六月，曾国潘命令统领鲍超率湘军由九江进入奉新，增授江西清军，同时，清廷安越军又由修水进入奉新罗坊，对驻奉新太平军形成包围之势。为避敌锋芒，保存实力，李秀成率太平军再次撤离奉新。

       太平军在咸丰五年和咸丰十一年两次进占奉新，沉重打击了清朝统治者对奉新人民的统治。由于太平天国自身的弱点，加上清廷启用了曾国藩等一批中兴大臣，太平天国运动最终失败。在清军围剿驻奉新太平军期间，清朝湘军统帅曾国藩曾到过奉新县城，并登临奉新九天阁。在九天阁，面对战后的满止疮痍，面对秀丽的奉新山水，这位清廷中兴大臣感慨万千，挥笔留下了一副楹联：百战山河剩此楼台烟雨，九天珠玉吹水面成文章。